Реакция была описана Джеймсом Алланом и Робертом Робинсоном в 1924 году. Метод заключается в нагревании смеси производных 2-гидроксиацетофенона I, ангидрида кислоты II в присутствии соли. В результате реакции образуются замещенные флавоны или изофлавоны III.
Предполагаемый механизм реакции представлен на схеме:
Это интересно:
Флавоны и изофлавоны играют важную роль в растительном метаболизме. Широко распространены в природе. Многие из них – пигменты, придающие разнообразную окраску растительным тканям. На сегодняшний день известно около 55 тысяч природных и синтетических флавонов и изофлавонов. Химией последних занимаются уже на протяжении 150 лет. В последнее время данные объекты пользуются особым интересом, только в 2010 году было опубликовано более 1100 работ по синтезу, реакционной способности, свойствам и применению флавонов и изофлавонов. На сегодняшний день из природных источников выделено около 7 тысяч, а около 15 тысяч природных и синтетических флавонов и изофлавонов были протестированы на биологическую активность.
Литература.
1. Allan J., Robinson R., J. Chem. Soc. 1924, 125, 2192.
2. Szell T., Robinson R., Zarandy M., Menyhart K., Tetrahedron 1969, 25, 715.
3. Wagner H., Maurer I., Farkas L., Strelisky J., Tetrahedron 1977, 33, 1405.
4. Patwardhan S.A., Gupta A.S., J. Chem. Res. (S) 1984, 395.
5. Horie T., Tsukayama M., Kawamura Y., Seno M., J. Org. Chem. 1987, 52, 4702.
